Antes de tudo, deve ser possível especificar um certificado a ser usado para todos os clientes que não possuem suporte SNI. Isso significa que, de todos os domínios hospedados nesse endereço IP, você pode ter pelo menos um deles trabalhando para clientes sem SNI.
O que você poderia fazer ao redirecionar de http para https é um redirecionamento de dois estágios. O primeiro redirecionamento de http para https usa o nome de domínio, que você garantiu que funcionaria com ou sem suporte a SNI. O URL original completo teria que ser incluído, para que, a partir deste site https, você possa redirecionar para o site apropriado posteriormente.
O nome do domínio, que funciona com ou sem SNI, pode se comportar de maneira diferente, dependendo se o SNI é suportado pelo cliente. Dessa forma, você saberia que o cliente suportava o SNI antes de redirecioná-lo para um domínio, que exigia o SNI.
Como exatamente configurá-lo no Apache será um pouco difícil de entender do meu lado (já que nunca configurei o Apache com mais de um certificado). Eu acho que a maneira de fazer isso seria criar hosts virtuais baseados em nome para todos os domínios, incluindo o domínio intermediário.
Em seguida, crie um host virtual padrão para clientes sem SNI, que usa o mesmo certificado que o nome. Esses dois hosts virtuais com certificado idêntico enviarão redirecionamentos diferentes para os clientes, dependendo se eles suportam SNI.
Por fim, eu habilitaria o IPv6 no servidor. Com o IPv6, você obtém endereços IP suficientes para alocar um a cada host virtual. O mesmo conjunto de hosts virtuais pode ser o nome baseado em IPv4 e IP com base em IPv6, para que você não precise duplicar nenhuma configuração dessa maneira.
O resultado final seria uma configuração que funcione desde que o cliente suporte SNI ou IPv6. Somente os clientes que não oferecem suporte a eles terão um problema, mas você ainda poderá detectá-los e enviar ao servidor um redirecionamento diferente ou uma mensagem de erro.
Quanto aos clientes que não gostam da CA, minha única sugestão é reconhecê-los pelo agente do usuário e manipulá-los da maneira que você parecer apropriada. Verifique se você possui um link para o site https, no qual eles podem clicar, caso você inclua muitos clientes por engano.