De acordo com a Seção 5 da especificação STARTTLS :
Um servidor SMTP publicamente referenciado NÃO DEVE exigir o uso da
extensão STARTTLS para entregar correio localmente. Essa regra
impede que a extensão STARTTLS danifique a interoperabilidade da infraestrutura SMTP da Internet. Um servidor SMTP publicamente referenciado é um servidor SMTP executado na porta 25 de um host da Internet listado no registro MX (ou Um registro se um registro MX não estiver presente) para o
nome de domínio no lado direito de um endereço de correio na Internet .
No entanto, essa especificação foi escrita em 1999 e, considerando que é 2014, eu esperaria que a maioria dos clientes, servidores e retransmissões SMTP tivesse algum tipo de implementação do STARTTLS.
Quanto e-mail posso esperar perder se precisar de STARTTLS para mensagens recebidas?