A única questão prática que tenho conhecimento é que as contas locais em uma máquina terão permissões NTFS nas outras. Definitivamente, isso seria um problema para os clientes, especialmente com worms espalhados por compartilhamentos administrativos ou apenas pessoas intrometidas.
Eu já vi vários servidores Citrix MetaFrame em um local de trabalho anterior terem o mesmo SID - a ferramenta Altiris não estava funcionando corretamente. Eram talvez 20 lâminas da HP e estavam em produção há meses. Não conheço nenhuma falha que possa ter sido atribuída aos SIDs duplicados.
Os nomes são outro problema - seus colegas de trabalho precisam renomear máquinas ou não podem ingressar no domínio.
Não se esqueça de limpar os logs de eventos e excluir os pontos de restauração do sistema antes de criar a imagem.
As desvantagens do Sysprep no XP incluem todas as bobagens para novos usuários da Microsoft que iluminam a área de trabalho e o menu Iniciar com - ícones do media player, o tour do Windows, que $ @% & !! search puppy ... tudo isso pode ser controlado com a política de grupo, mas eu posso entender por que você escolheria evitá-la completamente.
O novo comportamento do perfil de usuário também mudou com o SP3 no XP, baseado ou não no perfil do administrador - mais estresse para aqueles que já tinham um sistema de implantação em funcionamento antes disso.
A mini-configuração em alguns ThinkPads (T61 e mais recentes) pode levar cerca de dez minutos para concluir a configuração da rede - esse é o tempo que poderia ser melhor gasto lendo a Falha do Servidor.