Resposta curta - sim. A maioria das atualizações do Windows está relacionada à segurança. Não ter os patches significa que você está vulnerável.
Resposta mais longa - você precisa de um procedimento que cubra esse tipo de coisa. Hoje em dia, é mais raro, mas às vezes um patch pode quebrar coisas ou mudar o comportamento de tal maneira que é quebrado no que diz respeito à sua empresa. Você deve avaliar cada patch quando ele for lançado (há uma programação mensal mais algumas urgentes), determinar se você precisa do patch (provavelmente sim), fazer alguns testes em servidores de teste / preparo para fazer alguma diligência sobre possíveis quebras e, em seguida, fazer as instalações.
Você também deve ter algum cuidado com as implantações, porque a correção do SO geralmente significa reinicialização, o que geralmente significa que há tempo de inatividade do serviço, a menos que você tenha uma boa HA para todos os seus serviços. Se você acha que será inteligente e fará o patch durante o dia e depois adiar a reinicialização, não é uma boa idéia - alguns arquivos serão atualizados, mas outros não.
A Microsoft oferece um produto gratuito chamado WSUS que pode facilitar um pouco o gerenciamento de patches do que aprovar e implantar um por um.
Para sua informação, você deve fazer esse tipo de coisa para todas as classes de dispositivos que possui. Firmware de dispositivo de rede, firmware de hardware de servidor, VMware ESXi, etc. Esses patches não saem por diversão, quase todos eles corrigem bugs e muitos deles podem estar relacionados à segurança.
Além disso - você deve perguntar a alguém mais sênior do que você em sua equipe técnica. Se você é o único administrador, você e sua organização não estão indo muito bem. Não leve isso para o lado pessoal, todos nós precisamos começar sem saber tudo o que devemos - mas se essa é sua pergunta, você não deve ser a única pessoa que gerencia esses servidores.