Respostas:
Se você estiver executando o systemd v229 ou posterior, poderá fazer isso sem fornecer os recursos binários intrinsecamente:
AmbientCapabilities=CAP_NET_BIND_SERVICE
Não é um problema de caddy, nem de permissões de usuário. O Linux não permite que os processos escutem em portas de baixo nível por padrão.
Para conceder acesso:
sudo setcap CAP_NET_BIND_SERVICE=+eip /path/to/caddy
fonte: superusuário: Permitir que o processo não raiz se ligue às portas 80 e 443?
CapabilityBoundingSet=CAP_NET_BIND_SERVICE
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