Parece que você está tentando resolver muitos problemas de uma só vez (e não parece uma boa ideia).
Pelo que li:
- SO e aplicativos desatualizados
- nenhuma estratégia de longo prazo
- problemas para documentar sua infraestrutura
- necessidade urgente de atualizar parte crítica da infraestrutura
Atualizando "parte crítica do software"
Sua infraestrutura está desatualizada devido à decisão de alguém e fácil de entender. Provavelmente parecia uma boa ideia em algum momento do passado. Isso se resume ao que Michael Hampton escreveu nos comentários: Para a gerência, você está falando de prós e contras (riscos). Portanto, se a gerência estiver disposta a correr um risco, tudo bem (o que você pensa sobre isso pessoalmente) e é responsabilidade deles a partir de agora. Mas alguém da equipe de TI precisa dizer a eles quais são os riscos.
Então, a primeira coisa que procuraria é: os gerentes sabiam sobre os riscos de software desatualizado? Eles foram informados?
Sinceramente, acho que você provavelmente não encontrará nada útil sobre isso, para que eu não gaste muito tempo com isso. É apenas algo que pode ajudá-lo na linha de "estávamos lhe dizendo nos últimos cinco anos".
Eu simplesmente faria uma análise do que realmente significa realizar essa atualização. Prepare uma planilha simples com as atividades e quanto tempo elas levarão (se você não souber, adivinhe e enfatize explicitamente que não sabe ao certo). Mas lembre-se de que esta "tarefa de atualização" não está bem especificada, é impossível fazê-lo como tempo fixo / preço fixo.
Fazer essas listas também ajudará você a detalhar todo o problema. O próximo passo é criar um registro de riscos e uma lista de recursos necessários.
No final, você deve ter uma lista de atividades, lista de riscos, material / pessoas que você precisa.
Em uma palavra, não lide com a atualização como um problema diário, faça-o como um PROJETO.
Isso permitirá que você tenha pelo menos algum controle sobre a necessidade aguda de sua empresa.
Se você tiver problemas para analisar quais atividades precisam ser realizadas, tente um mapa mental (meu sw favorito é xMind) e depois converta-o em um documento mais formal.
Observe que, se você tem algumas opções de como fazer a atualização, deve fornecer a seus gerentes um resumo das possíveis soluções (se houver mais), resumidas em algumas frases, incluindo custo, resultado e risco; mencionar idealmente a opção que você recomenda e por quê. Porque a escolha final é deles - eles são gerentes, afinal.
Talvez neste caso em particular: mencione que a atualização pode não ser possível.
Nenhuma estratégia de longo prazo
Criar um plano estratégico não o ajudará agora. Não ajudará em nada se for um documento produzido dentro do seu departamento de TI. Plano estratégico é algo que precisa estar vinculado às necessidades do negócio.
Exemplo de necessidade comercial: Em dois anos, abriremos novos escritórios na China e na Austrália.
Tarefas de TI derivadas: Esteja preparado para obter novos piores funcionários, criar infraestrutura em escritórios estrangeiros, fornecer treinamento para novos funcionários (possivelmente usando seu idioma nativo), fornecer conectividade segura desses escritórios à central, ...
Se tudo correr bem, você pode ter uma estratégia, talvez ... em alguns meses? Então, cerca de meio ano até que tudo esteja de acordo?
Manutenção e documentação de sua infraestrutura
Esta é uma herança do passado e agora você tem que mudar as coisas. Prioritizar. Faça uma lista das coisas que você deseja / precisa fazer agora para atualizar a maioria das coisas. Escolha o que pode esperar, faça um roteiro bruto. (Este roteiro deve fazer parte da sua estratégia de TI quando você tiver uma.)
Se você estiver atualizando algo que correu bem, trate-o como um negócio diário. Se você estiver lidando com algo que pode dar errado (é "grande" em termos de tempo gasto, pessoas alocadas etc.), lide com isso como um projeto.
Existem ferramentas que podem ajudá-lo com dependências de documentação e serviço - CMDBs (iTop, por exemplo). Mas fazê-lo funcionar pode levar algum tempo e você ainda precisa de alguma ferramenta de documentação. A melhor idéia é configurar um wiki para a documentação em que todos possam começar a documentar / fazer anotações a partir de agora. Você pode configurar um wiki em meia hora, por isso é uma maneira muito eficaz de começar.
Nota pessoal: Atualizar o SO antigo seria um enorme PITA, sem mencionar a documentação (provavelmente ruim / ausente). Não é mais fácil instalar servidores novamente, migrar aplicativos e documentar tudo desde o início?