Você está procurando integrar ssh-agent e pageant para ter apenas um keystore. Uma maneira de fazer isso é usar o PuTTY como seu terminal, manter suas chaves no concurso, ativar o encaminhamento de agentes, executar Cygwin sshd e ssh no localhost. Isso fornecerá um ambiente em que as chaves são servidas pelo concurso pela conexão ssh com o PuTTY - sem a necessidade de executar o ssh-agent.
Deve ser possível fazer o mesmo com o Plink. Basta usar a opção -A e usar a configuração SSH_AUTH_SOCK resultante nas suas sessões interativas do Cygwin. Disclaimer: Eu não tentei isso.
Edit: Eu já tentei isso; funciona muito bem. Eu criei um atalho para PLINK:
"C:\path\to\PLINK.EXE" -A -ssh -l yournamehere localhost "echo $SSH_AUTH_SOCK; while :; do sleep 86400; done"
Então, em um terminal Cygwin (eu uso PuTTYcyg, é claro):
export SSH_AUTH_SOCK=/tmp/ssh-crYQh24AMq/agent.3964
ssh-add -l
Parece funcionar muito bem, mas ainda requer um sshd local.
O que seria realmente ótimo é ter um agente compatível com openssh que se comunique diretamente com o keystore do concurso, mas isso não acontecerá a menos que alguém escreva um animal assim. Eu olhei para ele muitas luas atrás e parecia mais problemas do que valia a pena, uma vez que essa solução alternativa é bastante fácil.