Você precisa de algo que perdoe, barato e onipresente, que permita escrever coisas legais rapidamente e aprender princípios de OO sem envolver muitas bibliotecas, que são uma montanha para escalar por si mesmas.
A resposta é Javascript e o DOM. O desafio é escrever seu próprio sistema de janelas / controle do zero. Nenhuma biblioteca auxiliar. Depois de escrever a janela considerável, arrastável, minimizável, etc, implemente todos os controles padrão. Se você chegar até aqui, deve ter uma noção decente do OO e da arquitetura e deseja fazer algo "real", onde todos os controles são fornecidos para você (C #). Caso contrário, você pode continuar criando um designer de GUI para todos os seus controles e dar-lhes persistência.
Você tropeçará, cairá, sangrará e ficará com cicatrizes - mas agora conhecerá o campo minado, o PORQUÊ e não apenas o COMO.
Claro, você pode roubar pedaços de código da rede, mas certifique-se de criar o seu próprio, faça algo diferente do que era: melhor, mais integrado, mais inteligente.
Quando você se sentir à vontade com o JS, mudar para C # é muito mais fluido.
Outra abordagem, se isso parecer muito extravagante para suas habilidades, é entrar no ActionScript, tentar criar a mesma especificação que eu forneci nessa plataforma.