Você está lidando com dívida técnica aqui. Em suma, a dívida técnica implica juros, que você precisa pagar com o tempo e, em algum momento, precisa reembolsá-la.
O tempo de Develloper custa dinheiro, então a dívida técnica pode ser vista como a dívida real e custa dinheiro real.
Você tem basicamente duas soluções principais e muitas soluções no meio. Você pode decidir que não deseja reembolsar essa dívida agora e continuar pagando juros. Obviamente, isso custará mais a longo prazo, mas permitirá que você obtenha resultados agora. Você também pode optar por reembolsar essa dívida, para não avançar mais enquanto não a reembolsar, mas, no final, estará livre de juros.
Normalmente, você tem prazos para entrega, e a falta de um prazo causa desconfiança do seu cliente e, eventualmente, você o perde. Esse pode ser um motivo válido para anular a dívida técnica: você considera que o que ganha com o cliente vale a despesa extra da dívida tecnocal.
Você sabe que, no final, você precisa adotar a nova metodologia, caso contrário, obterá mais e mais dívidas e acabará falindo (você agora, quando as pessoas decidem começar do zero ou quando o projeto falha mal).
Você precisa planejar como alterar a base de código existente e fazer a transição para novas práticas ao longo do tempo, além de distribuir as alterações diariamente, pouco a pouco. Em algum momento, quando essa refatoração levar a outras perdas, considere qual perda é pior e vá para a melhor.
O custo da não refatoração aumentará com o tempo (esses são os interesses da dívida tecnocal). Portanto, isso se tornará a escolha mais cara.
Certifique-se de que seu chefe entenda o conceito de dívida técnica. Mesmo com precaução, você criará dívida técnica. Em algum momento, dinheiro a ser usado para reembolsá-lo. Quando você cria uma dívida técnica de propósito, precisa ter um motivo válido para isso e vê a dívida como um investimento (assim como a dívida real). Em qualquer outro caso, apenas NÃO DÊ DÍVIDA técnica de propósito.
Você pode estar interessado em metodologias para evoluir o banco de dados e implantar essas evoluções: http://richarddingwall.name/2011/02/09/the-road-to-automated-database-deployment
A propósito, essa é uma tarefa difícil, boa sorte. Vale a pena!