O usuário christian.p teve algumas sugestões excelentes que vou recapitular:
Não faça com que ele se sinta estúpido: isso resultará em respostas emocionais irracionais ilícitas.
Procure outras ferramentas que executam a Tarefa Y: Isso mostra que você realmente deseja ajudá-lo a resolver o problema oferecendo alternativas.
Forneça uma cotação para o desenvolvimento personalizado do recurso Y: Isso mostra que você não é preguiçoso e dá a ele a impressão de que não está descartando ele.
O que eu gostaria de acrescentar é que você deve tentar ver isso através da perspectiva de gerenciamento. Tenho certeza de que não surpreende que haja MUITOS desenvolvedores de software e profissionais de TI sem valor no campo, e seu gerente provavelmente já esteve em torno do quarteirão várias vezes para ter a infelicidade de gerenciar várias dessas pessoas.
Os gerentes são informados de que "Y é impossível" por supostos "profissionais" o tempo todo, que são tragicamente mal informados, flagrantemente falsos ou escandalosamente enganosos. Muitos deles descobrem isso mais tarde conversando com uma pessoa técnica mais qualificada ou descobrem essas coisas anos depois, depois que a pessoa já havia saído da empresa e o novo cara entra e realmente faz o impossível imaginativo.
Onde trabalho agora, meu gerente tinha vários mitos sobre os recursos da plataforma tecnológica em que estamos trabalhando, alimentados pela equipe de desenvolvimento anterior (e se a qualidade abismal de seu código falar com seu nível de habilidade, isso não será lisonjeiro). Prototipei e implementei várias mudanças no jogo, além de cumprir prazos e objetivos, e agora meu gerente confia em mim.
Ganhar a confiança de seus gerentes é a única maneira de realmente evitar o trabalho irritante de provar suas afirmações. Agora que tenho sua confiança, posso dizer a ele que algo é "um desafio extremo" ( NUNCA uso a palavra impossível para descrever qualquer coisa), e ele aceita minha palavra.