Eu não acho que exista uma resposta certa.
De um modo geral, quando um idioma é relativamente jovem, há muito mais liberdade para fazer alterações relativamente grandes relativamente rapidamente. Não há uma grande base de código existente para quebrar, então as pessoas geralmente são muito mais abertas à experimentação.
À medida que o idioma envelhece, supondo que ele seja amplo o suficiente para que alguém realmente se importe, a base do código existente começa a impor restrições cada vez maiores sobre as mudanças que podem ser feitas. Não apenas há mais código fazendo uso de mais recursos, como é mais difícil adivinhar quais mudanças podem quebrar o código, mas as expectativas das pessoas mudam.
Apenas por exemplo, vamos assumir que havia aproximadamente o mesmo número de pessoas escrevendo Ruby e Fortran. Além disso, vamos assumir que havia a mesma quantidade de código em ambos. Eu diria que as chances são muito boas de que uma mudança que quebrou exatamente a mesma porcentagem de cada uma (e de uma maneira que levou o mesmo trabalho a ser corrigido) seria muito mais aceitável para os usuários de Ruby do que para os usuários do Fortran como regra geral. (pelo menos assumindo que eles viram isso como uma melhoria).
Eu acho que também depende muito da percepção das pessoas sobre o idioma para começar. As pessoas que escolhem um idioma porque é "de vanguarda" têm muito mais chances de suportar grandes mudanças que quebram muitos códigos existentes, se é isso que é necessário para mantê- lo na vanguarda.
Outro fator é o tamanho e a expectativa de vida dos projetos aos quais o idioma se destina. Um idioma que atende a projetos relativamente pequenos ou que conhecemos de antemão tem uma expectativa de vida curta (por exemplo, uma interface da web) pode acabar quebrando as coisas com relativa frequência, porque é improvável que muitas pessoas continuem usando a mesma base de código por, digamos, 10 anos de qualquer maneira. Uma linguagem (por exemplo, C ++ ou Java) que atenda mais a projetos maiores e de maior duração, que podem levar, digamos, 5 anos para chegar a um release inicial, pode estar em uso regular (e desenvolvimento contínuo) por três ou quatro décadas, obviamente, exige uma grande estabilidade muito mais.