É inteiramente subjetivo, mas aqui estão minhas regras básicas para o meu uso.
1) Minha casa está pegando fogo? Obviamente, não literalmente, mas esse é um problema que precisa não apenas de uma solução imediata, mas de uma solução de emergência. Nesse caso, faça uma rachadura, falhe rapidamente, obtenha a melhor ajuda possível.
2) Isso é algo que eu posso pesquisar? Se é algo que eu tenho tempo e é pesquisável, seguirei esse caminho, e isso inclui o SO como recurso complementar. O SO é ótimo, o Wiki também, assim como as outras dezenas de recursos.
Leia muito, isso ajuda você a entender quando há abordagens diferentes para um problema, mas primeiro gaste o tempo tentando verificar se o seu conhecimento existente pode ser reaplicado ao problema e, em seguida, você criou uma nova ferramenta mental.
3) Isso é algo que fica fora do meu conjunto de habilidades / é tão obscuro que provavelmente 100 pessoas já o viram? Isso acontece, e acontece frequentemente. Geralmente tentarei pesquisar por uma hora ou duas e depois vou para cá ou outros recursos.
Eu sei que é mais nobre sentar e fazer a pesquisa e passar o tempo, mas muitas vezes temos restrições de tempo e você usa todos os recursos disponíveis, mesmo que pareça "enganar" o sistema.