Assumindo que:
- Sua equipe está usando o controle de versão centralizado.
- Você está trabalhando em um recurso maior, que levará vários dias para ser concluído, e não poderá confirmar antes disso, porque isso interromperia a compilação.
- Os membros da sua equipe confirmam algo todos os dias que pode alterar alguns dos arquivos nos quais você está trabalhando.
Como esse é o controle de versão centralizado, você terá que atualizar seu checkout local em algum momento: pelo menos uma vez antes de confirmar o novo recurso.
Se você atualizar apenas uma vez antes do seu commit, poderá haver muitos conflitos devido a muitas outras alterações feitas por seus colegas de equipe, o que pode ser um mundo doloroso para resolver de uma só vez.
Ou, você pode atualizar com freqüência e, mesmo que haja alguns conflitos para resolver dia a dia, deve ser mais fácil, pouco a pouco.
Você prefere atualizar sempre?