Sou um pouco prematuro com isso, aos 35 anos sou um CTO que ainda consegue escrever algum código quando não me distraio com sites de perguntas e respostas, entrevistas, folhas de orçamento, litígios pendentes, aquele buraco negro chamado Escritório de Patentes dos EUA e outros coisas.
Aprendi pela primeira vez o final 'comercial' da programação quando fiquei cansado de trabalhar para outras pessoas. Eu conhecia alguns aspectos da administração, como licenças e contratos de software em geral, por isso foi uma decisão natural para mim. Francamente, eu odeio isso.
Atualmente, sou versado o suficiente para continuar não apenas a empurrar produtos legais para fora da porta, mas também a garantir que mantenhamos e mantenhamos pessoas que possam empurrar produtos legais para fora da porta. Também tento o meu melhor para nos afastar das armadilhas legais. Eu me recuso a parar de escrever código, por isso é como trabalhar em dois empregos em período integral.
Meu gol? Ganhar dinheiro suficiente para que eu possa voltar a empurrar coisas legais pela porta, sem ter que me preocupar com mais nada. Provavelmente isso não acontecerá por mais 15 anos, o que, notavelmente, me coloca na mesma idade que você levantou na sua pergunta.
Você também deve considerar que a maioria das (boas) empresas tem uma visão diferente da administração. Eu não interferiria, por exemplo, em um projeto sobre o qual não sabia nada, embora meu título 'me autorize' a fazê-lo, a menos que houvesse alguma razão convincente para isso. Se você vai passar por todo o aborrecimento de estabelecer um nível 'sênior' e depois fazer um curto-circuito, qual é o objetivo?
Onde trabalho, se você pode ter uma idéia, elaborar uma especificação, um plano e um orçamento, você é o proprietário, é seu bebê e você é livre para gastar dinheiro e usá-lo com o mínimo de supervisão.
Eu acho que as empresas mais sensatas estão percebendo que ganham mais dinheiro quando (dentro da razão) colocam as pessoas no que elas querem fazer. Gerente hoje, grunhido amanhã, consultor na semana seguinte. Desde que a compensação reflita suas responsabilidades, não vejo como um título faz alguma diferença :)
Nota de rodapé: Detesto patentes de software e sou membro da LPF (liga pela liberdade de programação)