Algumas maneiras de ser odiado:
Ao comercializar e vender seu produto comercial, procure pessoas com autoridade de compra que não precisem usá-lo. Então você não precisa se preocupar com a usabilidade.
Idealmente, os preços devem ser confusos e irracionais. Tenha várias versões com funcionalidades que não são claramente diferenciadas. Idealmente, tenha um ou dois recursos particularmente desejáveis no topo da escala de preços, para que as pessoas tenham a sensação de que precisam pagar muito por muitas coisas que não usarão.
Se você tiver energia suficiente, torne as versões posteriores do seu software incompatíveis com seus antecessores e não ofereça descontos de atualização. Para obter pontos extras, remova a funcionalidade com a qual as pessoas estão acostumadas.
Anuncie recursos que realmente não funcionam. Se você tiver controle suficiente do produto, remova alguns deles com atualizações mais ou menos forçadas.
Deixe alguns erros, de preferência erros intermitentes. Crie razões pelas quais, se algo acontecer, a culpa não é sua. Stonewall seus clientes reclamantes. Como alternativa, crie uma correção que realmente torne o produto menos utilizável.
O controle de qualidade é para empresas que desejam a satisfação do cliente. Você tem vários testadores beta em potencial: use-os. Você receberá relatórios mesmo que não dê nenhum feedback. Você pode corrigir muitos deles na próxima versão (veja acima sobre pequenas incompatibilidades, nenhum preço de atualização e remoção de funcionalidade).
Bagunçar os computadores dos usuários. O DRM é ótimo aqui, principalmente se você não contar a ninguém sobre isso com antecedência (e principalmente se eles não esperam DRM em algo como o seu produto).
Medidas antipirataria são ótimas. Verifique se seus algoritmos de detecção possuem muitos falsos positivos. Não é necessário ter maneiras fáceis ou convenientes de corrigir os falsos positivos.
EULAs confusos e longos que afirmam coisas ridículas são comuns hoje em dia. Para ser odiado por eles, você deve enterrar algo oneroso lá e aplicá-lo depois.
A documentação é para os fracos. Verifique se é praticamente impossível descobrir como fazer algumas coisas importantes nos documentos. (Infelizmente, isso se tornou muito comum ao longo do tempo para ser realmente eficaz.)
Os descontos que exigem documentação e procedimentos de aplicação inábeis são bons. Lembre-se de que hoje em dia muitos recibos são impressos de maneira a desaparecer com o tempo, para que você possa economizar muito dinheiro exigindo o recibo original e demorando o suficiente para processá-los.
Arrogância e práticas anticompetitivas bem divulgadas são sempre úteis aqui.
(Não adianta adivinhar quais sugestões eu escrevi com as empresas em mente, ou mesmo quais, ou que eu sofri pessoalmente.)