Esse ano no seu código faz parte de um aviso de direitos autorais . Indica a data efetiva de criação do seu software, o que afeta a janela de tempo dos seus direitos autorais. Não está, estritamente falando, relacionado à licença (embora a licença do MIT inclua uma provisão de que o aviso de direitos autorais deve ser preservado em todas as cópias do software).
Você deve atualizar o ano se e somente se tiver feito alterações no seu software nesse ano. A atualização do seu aviso de direitos autorais para incluir um ano em que você não efetuou alterações protegidas por direitos autorais seria uma deturpação do seu termo de direitos autorais. Nos Estados Unidos, atualmente isso é relevante apenas se você é uma corporação, mas pode ser relevante para autores não corporativos em outros países. (Nos EUA, atualmente, os termos de direitos autorais para indivíduos naturais dependem de quanto tempo você vive, não quando você cria uma obra.)
A FSF tem algumas orientações úteis sobre como incluir um aviso de direitos autorais datado corretamente em seu software (destinado ao uso com a GPL, mas aplicável a todos os softwares):
O aviso de direitos autorais deve incluir o ano em que você terminou de preparar o lançamento (portanto, se você o terminou em 1998, mas não o publicou até 1999, use 1998). Você deve adicionar o ano adequado para cada versão; por exemplo, “Copyright 1998, 1999 Terry Jones” se algumas versões foram concluídas em 1998 e outras em 1999. Se várias pessoas ajudaram a escrever o código, use todos os seus nomes.
Para software com várias versões ao longo de vários anos, não há problema em usar um intervalo ("2008-2010") em vez de listar anos individuais ("2008, 2009, 2010") se e somente se todos os anos no intervalo, inclusive, forem realmente um ano "protegido por direitos autorais" que seria listado individualmente; e você faz uma declaração explícita em sua documentação sobre esse uso.
Não está claro nas orientações da FSF se o upload de trabalhos incompletos e em andamento para um repositório público conta como "finalizando um release". Meu palpite é que sim, se o trabalho foi deliberadamente disponibilizado para download público, mas eu não sou advogado.
Então, para resumir:
Se você fez alterações naquele ano, fazer incluir o ano em uma lista separada por vírgula em sua notificação de direitos de autor.
se não fez alterações com direitos autorais naquele ano, não o inclua no seu aviso de direitos autorais.