Confiar em um JRE instalado para estar correto não faz sentido fora de um ambiente corporativo controlado, onde todos os desktops estão bloqueados para uma versão específica. Nesse caso, você deve fazer esta pergunta à pessoa que controla esse ambiente.
Para um aplicativo de desktop Java de mercado de massa, você deve usar um instalador ou iniciador que agrupe o JRE que deseja que eles estejam usando ou configure o Java Web Start (JAWS).
Observe que, se você realmente distribuir fisicamente um JRE em pacote, precisará cumprir os termos da licença . Não sou advogado, mas isso não deve ser problemático para a maioria dos propósitos. Se você estiver em uma situação em que possui uma equipe jurídica, é claro que deve passar por eles.
Para um desenvolvedor ou outra ferramenta tecnicamente orientada, geralmente é preferível publicar os jars no Maven Central , para que a distribuição e o download sejam totalmente automatizados. Este é um caso em que aderir a versões mais antigas de Java é uma vantagem, pois permite seu uso em empresas bloqueadas para uma versão mais antiga.
Mas não me preocuparia muito com isso para um projeto iniciado hoje.
Por fim, se tudo isso for muito trabalhoso, você pode simplesmente publicar a fonte no github ou bitbucket e deixar que o usuário construa por conta própria.