Eu posso retirar "obrigatório" do título, pois desenvolvi o Windows felizmente por quase 20 anos. Obviamente, desenvolvi uma boa caixa de ferramentas de utilitários e ferramentas. Veja a lista de Scott Hanselmann para iniciantes. É de primeira linha e remonta a 2003.
Aliás, o Windows 7 inclui o PowerShell, que ajuda nos comentários sobre o "shell decente".
Dito isto, é sempre bom ter ferramentas melhores incorporadas. Pegue qualquer uma das ferramentas da lista de Scott.
Realisticamente, o MS certamente poderia melhorar a interface do usuário de muitas ferramentas internas, como regedit, task mgr (cf. Process Monitor) e as ferramentas de visualização de eventos. Seria bom ter suporte interno para várias pranchetas. No OSX, eu gostaria de expor e o suporte a várias áreas de trabalho é bom. Seria bom se o Windows nativamente (também conhecido com mais facilidade) suportasse arrastar texto de caixas de texto.
O XCode realmente é um saco IMO, então eu não gostaria disso no Windows. O VS é muito melhor, mas não embutido; portanto, talvez o VS Expense embutido possa atualizar. Obviamente, a pegada do sistema operacional cresce com isso (como acontece com o OSX), então também há uma desvantagem.
O gcc distribuído é muito bom, portanto seria muito bem-vindo como uma estrutura interna para qualquer compilador usar (consulte Incredibuild para obter uma solução VS).
Seria bom se fosse mais fácil obter e usar uma compilação verificada do sistema operacional para encontrar problemas. O uso de cabos de depuração é um pouco extremo para as boas informações que você obtém do Checked Build. As VMs podem fazer isso facilmente - se sim, alguém comente com um link.