Sobre o Impact.ttf
Com base na sua pergunta, você pode encontrar informações sobre o Impact.ttf no próprio site da Microsoft. Veja Impact.ttf 2.3 e Impact.ttf 5.0 . A fonte também não é uma cópia correta para a Microsoft. Apenas informa que os seguintes produtos da Microsoft estão usando essa fonte e teriam contratualmente contratado a licença mútua. A fonte pertence ao Monotype.com, que fornece muitas dessas fontes e serviços de personalização. Além disso, você pode descobrir que a mesma fonte está disponível para venda por US $ 49 no fonts.com . Portanto, é claro que definitivamente não é gratuito para todas as fontes. Existem inúmeros sites que permitem o download - acho que é claramente pirataria!
Agora, tendo dito isso, a razão pela qual escrevo esta resposta é esclarecer duas coisas importantes.
Primeiro: nada realmente entra em conflito com qualquer outra licença. Portanto, se você baixar e compilar o Impact.ttf e distribuí-lo, estará claramente violando os direitos autorais. Independentemente de distribuí-lo como piratas ou sob o MIT ou outra licença gratuita ou sob licença comercial ou binária.
Distribuir qualquer coisa pela qual você não tenha licença para distribuir, muito menos licença para usá-la, é uma violação clara dos direitos autorais e não tem nada a ver com a licença sob a qual você distribui outras partes de seu próprio trabalho.
Segundo - MAS, se você distribuir qualquer coisa em que não precise agrupar Impact.ttf em sua própria distribuição, e você pode instruir os usuários a baixar e vincular sua fonte, então claramente você não está distribuindo a fonte. O usuário final que precisa usá-lo, precisa pagar e usar o Impact.ttf ou pode estar disponível diretamente em seu sistema devido ao fato de que o Windows Xp, Vista, 7 e 8 fornece a todos os usuários finais através da própria licença da Microsoft.
Tudo o que você precisa fazer é não empacotar o Impact.ttf em sua distribuição, mas confiar na dependência do sistema e, caso não esteja disponível no sistema, pode haver um retorno do próprio sistema. Então é perfeitamente legal para o seu software utilizá-lo na área de trabalho do cliente.
Novamente, a licença do MIT ou qualquer outra licença não tem nada a ver com a licença da fonte!