Quando eu estava na uni, fui ensinado programação com Delphi. Estou um pouco enferrujado, mas atualmente estou lendo muitos códigos Delphi para portá-los em um aplicativo C #.
Eu prefiro muito o OO com inclinações funcionais de C # sobre o procedimento com inclinações OO do Delphi. Você deve considerar como prefere codificar ao escolher entre eles. Não acho que exista muita coisa em termos de simplicidade - exatamente o que você achar mais fácil. O mesmo vale para a produtividade.
Em termos de RAD (rápido desenvolvimento de aplicativos), não há muito entre as formas de win e o design da GUI do Delphi. Eles me lembram um do outro.
Por outro lado, o WPF é algo que eu prefiro sobre os dois por seu estilo declarativo.
Eu não acho que exista muita diferença entre a qualidade e a cobertura da documentação fornecida pelo fornecedor para C # ou Delphi. Eu acho que você encontrará mais informações não relacionadas a fornecedores sobre C #, mas isso pode ser apenas porque eu realmente não procurei muito no caminho do Delphi.
Eu não tive que fazer nenhuma programação encadeada com o Delphi, e qualquer rede que eu fiz foi anos atrás e não me lembro.
As bibliotecas .NET para processamento paralelo, eventos e outros trabalhos de encadeamento são boas. Então você não estará perdendo por aí. Há muito suporte quando se trata de rede, então é altamente recomendável.
No geral, eu iria com C # /. NET. Isso ocorre em parte por causa do WPF, mas também prefiro o código que escrevo em C #. Tanto quanto sei, o delphi não tem nada como o Linq, o que acho inestimável.