SEMPRE!
Eu trabalho para uma pequena empresa e sou a única pessoa de TI "Soft". Eu faço todos os requisitos, design, codificação, testes (embora alguém sempre valide meus testes), design de banco de dados etc.
NUNCA CORTE OS CANTOS NAS ETAPAS DE PROJETO - seus usuários finais agradecerão. Você vai agradecer a si mesmo também, porque você vai acabar re-trabalhar-lo para fazer os usuários finais felizes. Mesmo que sua maquete não seja nada além de um pedaço de papel rabiscado à mão, ela fornece uma idéia do que esperar. Levar 10 minutos para rabiscar algo pode economizar o tempo de trabalho de uma semana (esteve lá, fez isso)
Também ajuda na sua codificação. Isso lhe dá a chance de pensar sobre o que você precisa fazer, a maneira mais eficiente de realizá-lo e quaisquer obstáculos que possam estar no caminho.
Por exemplo, você pode achar que o relatório "simples" que você precisa criar é mais difícil do que você imaginou, porque não está capturando alguma data na tabela xyz. Ele também amplia seus horizontes e mostra que sua equipe, superiores ou mesmo pode ser usada para possíveis oportunidades futuras de carreira que você faz mais do que o mínimo necessário e pode sair dessa caixa de "não é meu trabalho" (<--- sério, NÃO seja esse cara, todos nós o odiamos) ou isso lhe dá uma chance de aprender mais.