Devo admitir que nunca trabalhei em um projeto monótono e desinteressante, por isso não tenho certeza se entendi sua pergunta. E desenvolvo sistemas empresariais para ganhar a vida. :) Sério, na prática, descobri que os programadores são incomodados pelo trabalho "chato" muito menos do que eu esperava. Trabalho inútil, como preencher quadros de horários que ninguém nunca verifica é um problema muito maior. Dito isto:
Conheça as preferências do programador; alguns programadores não gostam da GUI, outros se afastam do SQL. Tente respeitar essas preferências, pois uma tarefa que é chata para um programador pode ser divertida para outro. Se não for possível dividir o trabalho dessa maneira por qualquer motivo, torne-o interessante aumentando a concorrência - permita-os competir quem será o primeiro a terminar sua parte ou faça um placar em cuja parte do código tenha a menor quantidade de erros no controle de qualidade. A Microsoft é conhecida por sua cultura corporativa, que faz os programadores competirem em diferentes abordagens, escolhendo a melhor no final ou incorporando as melhores partes de cada abordagem no produto final.
Possuir uma parte do produto e ter controle sobre ele também aumenta drasticamente o envolvimento de alguém. Por outro lado, não há nada mais chato do que ter alguém que microgerencie seu trabalho. Além disso, se houver uma tarefa recorrente que todo mundo odeia, explicando o quadro geral - que é algo que precisa ser feito e por que rodar a pessoa que faz isso toda semana geralmente é mais do que suficiente.