É como Gandhi disse quando perguntado se sua tática funcionaria com alguém como Hitler. Ele disse: "Seria difícil". Mas acho que há um argumento justo de que a resposta realmente é "não". Infelizmente, não acho que o que você está tentando fazer possa ser feito. Não é que eu esteja tentando ser pessimista, mas estou tentando ser honesto.
O problema para mim não é que os gerentes precisem ser convincentes. Os melhores já entendem que a dívida pode ser um assassino se não for gerenciada. Mas, entendam ou não, sejam bons ou maus gerentes, todos enfrentam a pressão para entregar, e essa entrega é julgada por seus chefes contra uma data. A qualidade só importa se for extremamente ruim; nesse caso, é culpa dos desenvolvedores ou extremamente boa; nesse caso, é o brilho da gerência que fez isso acontecer. A qualidade só precisa ser "boa o suficiente".
Acho que gosto do que Renesis disse em sua resposta, porque é um dos poucos que entende que a gerência pensa de maneira muito diferente da engenharia. E acho que todos nós vimos a progressão das empresas para se tornarem orientadas por datas e mais gerenciadas por projetos, em vez de focadas no cliente e na qualidade. Com isso, quero dizer empresas típicas, não as realmente robustas que têm a coragem de dizer "Isso será feito quando for feito" (como Apple Computer ou id Software - e sim, eu entendo que às vezes as pessoas não têm liberdade adotar essa abordagem).
Mas eis o seguinte: empresas que adotam a abordagem de qualidade primeiro ... o que você percebe sobre elas? É isso mesmo, eles são administrados por engenheiros, não vendedores, comerciantes, gerentes de projeto ou contadores. Pense na HP, Apple, ID, Google, Microsoft e IBM. Tudo começou e foi bem-sucedido por engenheiros, não por vendedores, embora os vendedores certamente tenham contribuído, e tenho certeza que muitos debateriam ter a Microsoft associada à qualidade :). E desses, os que desceram a montanha se afastaram da liderança impulsionada pela engenharia. No entanto, há uma série de argumentos nessa declaração, pois há muitas empresas técnicas que falharam devido à incapacidade de se adaptar aos novos tempos e gerenciar seu próprio crescimento. Não vejo a liderança baseada em engenharia como a causa dessas falhas, para mim que ' é uma questão de habilidades e perspicácia nos negócios que independem de alguém ser desenvolvedor ou contador. Penso, de modo geral, que há uma dedicação em engenharia aos rigores da responsabilidade e da disciplina que beneficiam as empresas em que a engenharia é um componente.
Sério, olhe em volta. Falta muito a liderança de TI. O foco está sempre no custo e no tempo, e raramente na qualidade, desde que seja bom o suficiente. Os líderes de TI raramente se reportam mais ao CEO, agora é sempre o CFO. A TI está presa ao suporte à produção e é cada vez mais devida aos gerentes de projeto cujo foco está em blocos menores, mais digeríveis e mensuráveis, sem mudanças significativas de valor revolucionário (não que isso seja necessariamente errado; dividir e conquistar é uma coisa boa, mas a visão precisa estar lá para o quadro geral).
Desculpe por demorar tanto neste post, mas, no final, acho que sua pergunta, sobre como fazer com que a gerência se preocupe com a dívida técnica, geralmente é melhor resolvida encontrando o líder certo, em vez de mudar o existente. Explicar a dívida técnica para pensadores comuns significa mudar o foco para dinheiro e custo, como Renesis disse, e acho que isso perde muito em tradução; mesmo se você fosse bem-sucedido, importaria apenas se o principal líder da empresa o comprasse. Convencer o gerente do meio a fazer a coisa certa provavelmente só o despedirá.