Você definitivamente quer usar um servidor mais de um dia antes de entrar no ar - problemas de última hora não são divertidos. No entanto, o uso de um dia como exemplo é lamentável, pois agora ninguém responde à outra parte da pergunta.
Você precisa de um servidor desde o primeiro dia do seu projeto? Depende. Você deseja desenvolver um ambiente o mais próximo possível do servidor, para garantir que todos os bugs / problemas sejam resolvidos.
Exemplo trivial; no Linux, os nomes de arquivos diferenciam maiúsculas de minúsculas; no Windows, não. Isso também aparece nas tabelas MySQL. Então, no Windows, ambos
require "Cats.class.php"
require "cats.class.php"
Vai funcionar. No Linux, isso dará erro.
Então, a questão é: você pode tornar seu ambiente de desenvolvimento o mais parecido com o ambiente ativo? Se sim, você não precisa de um servidor a partir do dia 1. Se houver grandes diferenças, um servidor pode ser sábio.
Mas, como outro pôster diz, observe os VPS baratos - 100 / mês durante o desenvolvimento pode ser um exagero.