Ótima pergunta! Como o whatsisname disse em sua resposta, "a familiaridade não recebe crédito suficiente". Uma ferramenta diferente, uma estrutura diferente, uma linguagem diferente poderia ser muito melhor do que você está acostumado a usar, e você ainda seria muito menos produtivo com ela na primeira vez em que aprendeu as cordas.
Eu trabalho há alguns anos como desenvolvedor de ASP.NET em agências digitais, onde temos uma mistura de grandes projetos, pequenos projetos, projetos restritos, projetos bem acolchoados etc. O que tentamos fazer, expandir nossas habilidades, é procurar "metas flexíveis", projetos menores que não tenham prazos difíceis e difíceis e usá-los como uma oportunidade de usar novas tecnologias que possam ser superiores. .NET 2.0, 3.5, 4.0, ASP.NET MVC, Linq to SQL, Entity Framework - todos eles que usei pela primeira vez em um projeto desse tipo.
Se você pode aproveitar suas oportunidades dessa maneira, esperamos que esteja pronto com um conjunto maior de opções para escolher a ferramenta certa sem sofrer falta de familiaridade. Assim como no exemplo de Julio: eles encontraram um alvo em que poderiam adicionar Ruby ao seu repertório e, agora, eles podem escolher entre Java e Ruby.
Mas se o prazo for curto e sólido e o projeto for importante, recomendo que você se atenha às ferramentas familiares. Algo diferente pode ser mais adequado, mas em projetos como esse, tudo se resume a riscos .