Depende da profundidade do design. Algumas pessoas insistem em escrever diagramas de classe, mesmo para as classes mais triviais, porque "é uma boa prática". Eu acho que é uma perda de tempo desenhar algo quando você já sabe exatamente como isso será implementado. Ao criar um novo design, algo que não é familiar, é definitivamente útil desenhar alguns diagramas primeiro.
Porém, nunca uso ferramentas UML, porque o design geralmente muda tanto durante a implementação que preciso redesenhar o diagrama. Suponho que uma boa ferramenta bidirecional lidaria com essas alterações, mas nunca usei uma boa (porém, usei apenas grátis). Em vez disso, desenho em papel ou em um quadro branco para me ajudar a classificar o design. Depois de implementá-lo e ter a certeza razoável de que é bom, farei um diagrama mais formal.
Além disso, não vamos esquecer os outros tipos de diagramas. Sempre achei os diagramas de sequência entre os mais úteis e os uso frequentemente quando há muita comunicação entre os componentes.