Minha própria experiência é que aprender o CoffeeScript me ajudou a entender melhor o JavaScript. É claro que sou um caso extremo - eu era um programador medíocre em JavaScript e decidi escrever um livro sobre o CoffeeScript: http://pragprog.com/titles/tbcoffee/coffeescript
Portanto, com esse viés fora do caminho, eu diria: Todo mundo que não é um especialista absoluto em JavaScript (e quer ser um) deve aprender o CoffeeScript. Ele fornece uma nova perspectiva sobre o que são "as partes boas" da linguagem. Brendan Eich, o criador do JavaScript, elogiou repetidamente o CoffeeScript por fornecer ao JavaScript uma sintaxe elegante sem obscurecer sua semântica.
O CoffeeScript o ajudará diretamente em seu trabalho freelance? Isso é mais difícil de dizer. Certamente não existem tantos trabalhos solicitando código CoffeeScript quanto código JavaScript (embora nunca seja demais perguntar "É aceitável usar o CoffeeScript para este trabalho?"), Mas, então, não existem quase tantos freelancers concorrentes do CoffeeScript ou. Obviamente, você poderá enviar o JavaScript compilado, desde que o contratante não tenha requisitos de estilo de código específicos. A saída do CoffeeScript é bastante legível, embora, obviamente, não seja tão boa quanto o JavaScript habilmente escrito à mão (supondo que o especialista saiba escrever para humanos ...).
Por fim, gostaria de observar que o CoffeeScript tem uma ótima comunidade na qual você pode recorrer para obter ajuda. Uma das vantagens de novas linguagens é que, geralmente, apenas programadores inteligentes as aprendem (veja o ensaio de Paul Graham " The Python Paradox "). Portanto, embora haja menos CoffeeScripters do que JavaScripters, talvez seja mais fácil obter ajuda com problemas difíceis com amigos no CoffeeScript-land.