A principal diferença entre o software livre e o software comercial é que o primeiro se baseia no orgulho, enquanto o segundo se baseia na renda.
Pergunte a si mesmo: quão felizes são as pessoas que criaram o software XYZ?
Se for software livre, eles provavelmente ficaram muito felizes porque, caso contrário, por que eles se preocupariam em perder tempo com isso?
Se é um software comercial, você não pode realmente dizer. As chances são de que as pessoas foram pagas para escrever algo que realmente não gostam.
Portanto, o software FOSS ganha mais amor. Isso não significa necessariamente que é melhor, mas se for um projeto de software livre bem-sucedido, você pode ter certeza de que é melhor do que qualquer coisa que possa comprar ("Dinheiro não pode comprar felicidade", lembra?).
Como você pode dizer que é bem sucedido? Verifique o site. Se o site é atual e parece bom, é bem-sucedido desperdiçar tempo no site (os desenvolvedores do FOSS são um núcleo duro; eles não querem perder tempo com nada que não arranhe uma coceira).
Isso deixa o ponto mais importante: Suporte. As empresas não compram software para usá-lo legalmente, mas para obter suporte caso algo dê errado (pensando da mesma forma: se 100 pessoas não puderem trabalhar e eu conseguir uma correção em um dia, isso vale US $ 100.000). Felizmente, você pode comprar suporte para o software FOSS (basta consultar o site para obter dicas ou perguntar na lista de discussão).
Portanto, sim, se você fizer uma avaliação e o software livre atender às suas necessidades, não há mais motivo para preferir software comercial.