Eu nem pensaria em fazer isso.
Por um lado, a maioria das pessoas já terá uma cópia da estrutura do jQuery incluída no aplicativo se estiver usando plug-ins do jQuery, o que significa que você está carregando duas vezes (tornando as solicitações HTTP mais lentas) e expostas a possíveis problemas de conflito.
Por outro lado, muitas vezes as pessoas usam coisas como a API do Google ou outra CDN para entregar suas bibliotecas JS externas e, nesse caso, você está apenas aumentando o tempo de carregamento do site.
Quanto à versão do jQuery: Se o seu plug-in funciona apenas na versão 1.5 (houve algumas alterações nos atributos como attr () na versão 1.6 que poderiam quebrar as coisas de maneira viável, então usarei a 1.5 como exemplo), você deve informar as pessoas, mas não forçá-los a usar uma versão específica. Pelo que você sabe, eles podem querer pegar o seu plugin e expandi-lo para fazer outras coisas que precisam da versão 1.6. Claro, eles terão que corrigir os bugs existentes no plug-in base, mas e daí?