O velho ditado se aplica: você pode levar o cavalo para a água, mas não pode fazê-lo beber.
Como outros já apontaram, o que realmente importa para esse diretor sênior é o valor comercial. Você pode tentar fornecer uma estimativa rápida de quanto tempo gastará desenhando seus fluxogramas e diagramas de módulos e escrevendo um SDS "completo" (conceito ridículo, mas dê a ele o que ele deseja). Se eu sei alguma coisa sobre essas coisas (e quando comecei a escrever software, foi assim que foi feito), sua estimativa será facilmente várias semanas, se não mais para um projeto considerável. Expresse esse valor em dinheiro.
Em seguida, mostre a ele quanta funcionalidade você pode oferecer ao mesmo tempo. Converse com algumas pessoas na empresa sobre quanto tempo elas economizariam para que um aplicativo Web básico fizesse as coisas que você poderia entregar ao mesmo tempo. Em seguida, multiplique essa economia por quantas vezes eles usarem essa função em, digamos, 3 anos. Expresse isso em dinheiro.
Provavelmente, existem outros benefícios comerciais que podem ser expressos em dinheiro. O meu favorito é sempre a prevenção de "bobagens". Se o seu software puder ajudar a minimizar desastres ou evitá-los completamente, encontre um desastre recente e expresse-o em termos financeiros. Então diga ao seu chefe: se tivéssemos isso agora, teríamos economizado esse dinheiro.
E se o truque do dinheiro não funcionar, então talvez deva ir até ele e pedir para ele parar de administrar sua equipe. Embora, na minha experiência, seja mais provável que você seja demitido do que qualquer outra coisa.