Se este é seu primeiro idioma no servidor, é tão bom quanto qualquer outro. O que você deve fazer é se concentrar em um e, depois de sentir que o domina, explore outros e deduza suas próprias conclusões.
Trabalho diariamente com o RoR e o ASP.NET, mas, estranhamente, prefiro o mundo do ASP.NET, mas isso tem mais a ver com a filosofia pessoal do que com a linguagem ou a própria arquitetura. (Sou um pouco maníaco por controle e, pessoalmente, gravito para linguagens fortemente tipadas).
Independentemente disso, eu digo para tentar. O RoR é um ótimo ambiente para se trabalhar, mas antes de você ir direto para o Rails, sinta-se à vontade com o Ruby como idioma. Além das coisas na Web, o Ruby é uma linguagem de script bastante interessante se você precisar gerenciar uma caixa * nix e economizar uma grande quantidade de tempo.