Eu tenho feito algumas coisas mono mvc no meu mac (unix não linux) nas últimas semanas e achei o mono combinado com o monodesenvolvimento um ambiente bastante interessante e útil.
Até agora, em alguns sites de protótipos, ainda não encontrei nenhum rompimento de negócio ou grandes problemas.
Nas próximas semanas, implantarei alguns sites em servidores linux vps. Então, eu vou comentar sobre a minha experiência.
[Update]
Então, essa resposta foi há muito tempo e demorei um pouco para colocar algumas coisas em funcionamento.
Portanto, minha experiência: mono-2.10.1 ou superior é um recurso completo para o asp.net mvc2 (o mono-2.8 tinha alguns bugs que exigiam uma compilação de origem) e agora está sendo usado por alguns provedores de nuvem.
Rodando em mono-2.8 http://srvd.in/
AppHarbor: http://unwind.apphb.com/
DeployFu: http://unwind.deployfu.com/
Eu achei estável e fácil de desenvolver, como eu disse que havia 2 bugs irritantes na versão 2.8, mas eles foram corrigidos na 2.10.1.
Fico feliz em elaborar com base em comentários.
[Atualização] Eu escrevi aqui sobre a implantação de mono + xsp4 + nginx: http://www.thomasvjames.com/2012/07/asp-net-4-on-mono-part-2-automating-deployment/