Penso que, para apreciar completamente o modelo OO, você deve ter experiência em falhar miseravelmente com técnicas de programação não OO. Você pode entender o OO por dentro e por fora, mas para apreciá-lo e respeitá-lo, ele deve ser uma ferramenta nova e brilhante que substitui a antiga ferramenta enferrujada que não fazia bem o trabalho.
Autodidata por 7 anos, antes de finalmente aprender OO em Java em nível universitário. Antes disso, eu constantemente desenvolvia esses projetos e eles ficavam tão grandes que eu esquecia o que diabos estava acontecendo. Eles seriam volumosos, desorganizados e exigiriam muita manutenção para fazer pequenas alterações. Basicamente, eu continuava me acostumando com o meu código e começando de novo constantemente.
Demorei um pouco para tirar minha cabeça do design linear que eu havia adotado, mas depois que entendi completamente o modelo OO, era como Eureka! Consegui codificar projetos muito mais complexos por conta própria e minha produtividade disparou rapidamente depois de aprender conceitos como herança. Não estou perdendo tempo reescrevendo código ou recomeçando, porque objetivamente tudo faz sentido e é apenas intuitivo.
É minha opinião que todo programador deve conhecer o maior número possível de idiomas. Isso os tornará um veterano mais experiente, independentemente de ser OO ou não. Depois de entender o OO, você pode usar essas técnicas e aplicá-las em todos os lugares em que forem implementadas.
IMHO, se você não entende, ou não deseja aprender OO, você estará inadequadamente equipado no campo de batalha da vida. Mais e mais empresas estão usando idiomas OO mais recentes. Não vejo motivo para não conhecer o modelo OO hoje em dia.
Dependendo de como a pessoa aprende, depende de como ela deseja aprender o modelo. Pessoalmente, aprendo melhor quando alguém me ensina e, portanto, ir às aulas para Java I e Java II realmente fez uma grande diferença para mim. Eu recomendaria pegar disciplinas eletivas de engenharia de software na faculdade ou simplesmente entrar on-line e procurar tutoriais de OO se você não tiver acesso aos cursos da faculdade ou quiser aprender no seu tempo livre.
Quando penso em como isso me foi descrito, eu digo; uma maçã é uma maçã e uma laranja é uma laranja. Sim, ambos caem das árvores, mas são dois frutos totalmente diferentes e aí está a sua harmonia.