Não deve ser um grande evento atualizar uma versão secundária e nunca tive problemas.
Dito isto, os infames problemas do Java 7 são um pouco assustadores, e mesmo sendo uma atualização importante da versão, esses problemas específicos apareceram de fato no Java 6 ~ u20 e talvez tenham sido corrigidos no u25. Eles surgiram apenas porque o Java 7 tem alguns sinalizadores de otimização ativados por padrão que o Java 6 não possui. Se você tivesse usado esses sinalizadores no Java 6, poderia ter experimentado não apenas falhas, mas execução incorreta de loops , ou seja, erros de cálculo, devido a uma pequena atualização de 6u19 para 6u20 (aproximadamente).
O fato é que ninguém garante que uma versão atualizada funcione. A JVM, seu ambiente (computador, sistema operacional) e seu aplicativo, todos interagem mutuamente e, para ter certeza razoável de que toda a enorme pilha de coisas funciona muito bem, você realmente deve fazer uma enorme quantidade de testes de regressão.
Minha abordagem às atualizações da JVM é semelhante a todas as atualizações: a menos que eu tenha uma necessidade específica de atualização e a menos que seja uma atualização de segurança crítica, esperarei um pouco e lerei as experiências de outras pessoas na Internet. Se ninguém reclamar dentro de um mês ou mais, provavelmente será seguro atualizar.