Estando um pouco nessa posição, tentarei dar algumas dicas.
Em primeiro lugar, faça o download dos Elements of Statistical Learning . Pressupõe cálculo e álgebra linear e, embora seja muito técnico, também é extremamente bem escrito.
Em segundo lugar (ou em primeiro lugar), veja os tutoriais de Andrew Ng sobre aprendizado de máquina.
Em terceiro lugar, obtenha alguns dados e comece a tentar analisar os dados. Você precisará se dividir em conjuntos de treinamento e teste e criar modelos no conjunto de treinamento e testá-los no conjunto de testes. Achei o pacote de sinal de intercalação para R muito útil para tudo isso. Depois disso, pratique, pratique (como quase todo o resto).