Como você está interessado em aprendizado de máquina, eu pularia probabilidades e medidas, e entraria direto no ML. O curso de Andrew Ng é um ótimo lugar para começar. Você pode literalmente terminar em duas semanas.
Brinque com o que aprendeu por algumas semanas, depois volte às raízes e estude algumas probabilidades. Se você é engenheiro, estou intrigado com a maneira como você conseguiu entrar na faculdade. Costumava ser o curso exigido em engenharia. De qualquer forma, você pode acompanhar o curso do MIT OCW aqui .
Eu não acho que você precise de teoria da medida. Ninguém precisa medir a teoria. Aqueles que o fazem, não vêm aqui para perguntar, porque seu orientador lhes dirá qual curso seguir. Se você não tem um consultor, definitivamente não precisa dele. Tautologia, mas é verdade.
A coisa com uma teoria da medida é que você não pode aprender por "leitura fácil". Você tem que fazer os exercícios e os problemas, basicamente, da maneira mais difícil. Isso é praticamente impossível fora da sala de aula, na minha opinião. A melhor opção aqui é fazer uma aula na faculdade local, se eles oferecerem. Às vezes, o curso de probabilidades no nível de doutorado fará a medida e as probabilidades em uma classe, o que provavelmente é o melhor negócio. Eu não recomendaria ter uma aula de teoria da medida pura no departamento de Matemática, a menos que você realmente queira se torturar, embora no final você fique muito satisfeito.