Respostas:
Você não pode, de acordo com os fóruns do MSDN (e seu usuário Thom Foreman):
Não há como adicionar emoticons ao OC. Eu não ouvi falar de planos para adicioná-los a versões futuras. Vou colocar isso como uma solicitação de recurso.
Mude sua fonte para Wingdings . Use o Mapa de Caracteres do Windows (no menu Iniciar / Programas / Acessórios / Ferramentas do Sistema em algumas versões do Windows) para escolher a imagem que você deseja usar. Essa é a única maneira. Também é uma coisa divertida, pois os outros perguntam de onde você os tirou.
Basta digitá-los ^^ (desculpe!)
Como o Office Communicator é um aplicativo comercial, não há complementos disponíveis para ele, além dos complementos oficiais do Communicator Server. Tanto quanto sei, não há emoticons adicionais para o Communicator.