O IP do servidor de email do remetente pode estar na lista negra e o outlook.com pode estar descartando seus emails por causa disso.
Vá para http://mxtoolbox.com/blacklists.aspx e digite o domínio problemático lá para ver se o IP do seu registro MX está na lista negra.
Além disso, se possível, o remetente deve verificar os logs de correio em seu servidor SMTP ou solicitar ao seu provedor de email para verificar.
O IP do servidor SMTP pode estar bloqueado na Microsoft e, nesse caso, provavelmente retornará um desses códigos SMTP ao servidor SMTP.
Códigos de erro SMTP
421 RP-001 O IP do servidor de email que se conecta ao servidor Outlook.com excedeu o limite de taxa permitido. O motivo da limitação da taxa está relacionado à reputação do IP / domínio. Se você não é um administrador de e-mail / rede, entre em contato com o seu provedor de serviços de e-mail / Internet para obter ajuda.
421 RP-002 O IP do servidor de email que se conecta ao servidor Outlook.com excedeu o limite de taxa permitido nesta conexão. O motivo da limitação da taxa está relacionado à reputação do IP / domínio. Se você não é um administrador de e-mail / rede, entre em contato com o seu provedor de serviços de e-mail / Internet para obter ajuda.
421 RP-003 O IP do servidor de email que se conecta ao servidor Outlook.com excedeu o limite de conexão permitido. O motivo da limitação está relacionado à reputação do IP / domínio. Se você não é um administrador de e-mail / rede, entre em contato com o seu provedor de serviços de e-mail / Internet para obter ajuda.
550 SC-001 Correio rejeitado pelo Outlook.com por motivos de política. Os motivos da rejeição podem estar relacionados a conteúdo com características semelhantes a spam ou reputação de IP / domínio. Se você não é um administrador de e-mail / rede, entre em contato com o seu provedor de serviços de e-mail / Internet para obter ajuda.
550 SC-002 Correio rejeitado pelo Outlook.com por motivos de política. O IP do servidor de email que se conecta ao Outlook.com exibiu um comportamento de mineração de namespace. Se você não é um administrador de e-mail / rede, entre em contato com o seu provedor de serviços de e-mail / Internet para obter ajuda.
550 SC-003 Correio rejeitado pelo Outlook.com por motivos de política. Seu endereço IP parece ser um proxy / retransmissão aberto. Se você não é um administrador de e-mail / rede, entre em contato com o seu provedor de serviços de e-mail / Internet para obter ajuda.
550 SC-004 Correio rejeitado pelo Outlook.com por motivos de política. Foi bloqueado um bloco no seu endereço IP, porque recebemos reclamações sobre emails provenientes desse endereço IP. Recomendamos que você se inscreva no JMRP (Junk Email Reporting Program), um programa gratuito destinado a ajudar remetentes a remover destinatários indesejados da lista de e-mails. Se você não é um administrador de e-mail / rede, entre em contato com o seu provedor de serviços de e-mail / Internet para obter ajuda.
550 DY-001 Correio rejeitado pelo Outlook.com por motivos de política. Geralmente, não aceitamos emails de IPs dinâmicos, pois normalmente não são usados para entregar emails SMTP não autenticados a um servidor de email na Internet. Se você não é um administrador de e-mail / rede, entre em contato com seu provedor de serviços de e-mail / Internet para obter ajuda. http://www.spamhaus.org mantém listas de endereços IP dinâmicos e residenciais.
550 DY-002 Correio rejeitado pelo Outlook.com por motivos de política. A causa provável é um servidor / computador pessoal comprometido ou infectado por vírus. Se você não é um administrador de e-mail / rede, entre em contato com o seu provedor de serviços de e-mail / Internet para obter ajuda.
550 Correio OU-001 rejeitado pelo Outlook.com por motivos de política. Se você não é um administrador de e-mail / rede, entre em contato com o seu provedor de serviços de e-mail / Internet para obter ajuda. Para mais informações sobre este bloco e para solicitar a remoção, visite: http://www.spamhaus.org .
550 OU-002 Correio rejeitado pelo Outlook.com por motivos de política. Os motivos da rejeição podem estar relacionados a conteúdo com características semelhantes a spam ou reputação de IP / domínio. Se você não é um administrador de e-mail / rede, entre em contato com o seu provedor de serviços de e-mail / Internet para obter ajuda.
Verifique este link para obter mais opções de solução de problemas.
https://mail.live.com/mail/trou Troubleshooting.aspx
Às vezes, quando o IP do remetente é bloqueado, os servidores da Microsoft retornam e-mails de retorno ao remetente, mas, em alguns casos, não haverá retorno e a única coisa para ver que o IP está bloqueado será o código de erro SMTP nos logs de e-mail do lado do remetente.
Se o IP de email está ou não na lista de permissões, o remetente deve verificar com seu provedor de email ou administrador do servidor SMTP e verificar se os servidores da Microsoft estão retornando o código 250 OK ou algum outro código, indicando alguns problemas , quando o correio é entregue aos seus servidores SMTP.