É um pouco tarde, mas potencialmente acabei de responder a perguntas semelhantes, então pensei em vinculá-lo aqui também.
Se você tiver Navigation Pane
ativado, poderá arrastar um item sobre uma pasta no painel e, após um segundo ou mais, ele expandirá a árvore, permitindo que você passe o mouse sobre um subdiretório para fazer a mesma coisa (ou coloque-o em qualquer desses subdiretórios diretamente).
Há também um método alternativo que requer a instalação de software adicional que é adicionado ao Windows Explorer, que tentei explicar no seguinte post:
Arraste e solte itens nas subpastas da área de trabalho sem abrir uma janela do Explorer?