Respostas:
O primeiro dia que você pode selecionar na agenda do Outlook é 1 de abril de 1601
O último dia que você pode selecionar na agenda do Outlook é 31 de agosto de 4500
Por que essas datas são escolhidas? Eu não sei. Eu sei que o todo sistema do Windows usa a data 01/01/1601 como base para datas de arquivos e o Active Directory o usa para datas de logon, então talvez o Outlook equipe se divertiu com isso (apesar de colocar ovos de Páscoa em aplicativos não são mais permitidos na Microsoft)? E talvez agosto 31, 4500 é a previsão de fim de mundo da Microsoft?
Fonte Trivia do calendário