Respostas:
Sim, a criptografia é teoricamente mais segura com dados compactados, a repetição de iirc pode levar à fraqueza.
Mas para segurança real use um programa de criptografia real como gpg / pgp (ele comprime os dados por padrão antes de criptografar), não zip ou 7zip. Criptografar um arquivo 7zip usando gpg funciona bem.