Duvido muito que um monitor USB exiba qualquer coisa durante a inicialização do sistema operacional, e tenho certeza de que isso não ocorrerá durante as partes anteriores do processo de inicialização (quando o BIOS estiver no controle).
Pelos preços, vi que a diferença de preço entre um monitor USB e um monitor DVI ou VGA é muito maior do que custaria uma placa de vídeo barata (maior ainda se você considerar cartões de segunda mão), a menos que precise de um monitor USB especificamente por outros motivos (o seu PC principal não possui mais saídas VGA / DVI não utilizadas, ou você quer um dos monitores pequenos e não o tamanho original): seria melhor adquirir um monitor DVI / VGA e uma placa gráfica barata para o servidor sem cabeça no momento.
Além disso, se a máquina antiga for muito antiga e, portanto, possuir apenas portas USB 1.1, você poderá ter problemas, pois todos os monitores que executam USB especificam a necessidade de USB 2.