1. É possível criar um servidor web em um pen drive?
Sim. Você pode usar algo como o LAMP Container do Turnkey Linux para criar uma imagem ao vivo inicializável em um pendrive.
2. É possível adicionar python e se é viável fazer isso?
Sim. O contêiner Turnkey Linux acima, por exemplo, já possui Python, PHP e MySQL. LAMP é um pacote comum e é muito viável para uso em pequenos servidores AFAIK. Há um pequeno problema de desgaste de gravação em mídia flash, como unidades USB, para lidar .
3. Funcionaria bem entre computadores?
Isso é um pouco mais difícil de responder com qualquer grau de perfeição, mas geralmente se os computadores estiverem configurados corretamente, razoavelmente modernos e com especificações razoáveis, sim.
4 e 5. É possível fazer o servidor funcionar depois de conectado a um computador? E é possível fazer com que alguns scripts python sejam executados automaticamente quando o servidor iniciar?
Sim; Acredito que já é assim que o contêiner acima está configurado, por exemplo. Em qualquer caso, seria simplesmente uma questão de configurar seu ambiente linux ao vivo para executar a pilha LAMP e o que mais você precisar executar na inicialização, alterando o que está no diretório init.d (para a solução acima; outras distros linux pode ter maneiras diferentes de lidar com a execução automática de scripts / programas).