É um pouco complicado.
De acordo com o EULA (parte 4b para quem joga em casa)
b. Software autônomo. Se você adquiriu o software como software independente (e também se você atualizou a partir de software adquirido como software independente), poderá transferir o software para outro dispositivo que lhe pertence. Você também pode transferir o software para um dispositivo pertencente a outra pessoa se (i) você for o primeiro usuário licenciado do software e (ii) o novo usuário concordar com os termos deste contrato. Você pode usar a cópia de segurança que nós permitimos criar ou a mídia que o software veio para transferir o software. Sempre que transferir o software para um novo dispositivo, você deve remover o software do dispositivo anterior. Você não pode transferir o software para compartilhar licenças entre dispositivos.
Então, em teoria, sim . De acordo com os documentos oficiais da licença, se você atualizar para o Windows 10 a partir de uma cópia de varejo (transferível) do Windows 8.x, manterá os mesmos direitos de varejo (transferíveis). Isso também foi afirmado pelos funcionários da Microsoft. fonte
Na prática , no entanto, os sistemas de atualização e licenciamento da Microsoft são incapazes de lidar com isso, de modo que você recebe apenas um "direito digital" do Windows 10 não transferível para essa máquina individual. (origem) (origem)
Um direito digital do Windows 10 associado à sua conta da Microsoft não possui chave. Os direitos digitais estão bloqueados na máquina em que foram instalados. A Microsoft permitirá que você restaure seus direitos digitais da sua Conta da Microsoft em uma máquina do mesmo tipo e fabricante que a original - porque você precisa convencê-la de que é a "mesma máquina". Portanto, você não pode obter um direito vinculado à sua conta de uma máquina Dell e restaurá-lo em uma Lenovo ou VM.
Portanto, na prática , você teria o "direito" de fazer o que propõe, mas, na realidade, não pode. A Microsoft parece não ter uma solução oficial, em vez disso, emitindo indivíduos com chaves de varejo Windows 10 em uma base ad-hoc, se eles reclamarem o suporte da MS o suficiente.
Uma maneira de contornar isso seria usar a chave do Windows 8 com um instalador do Windows 10 , embora a ativação por telefone ou bate-papo possa ser necessária com uma explicação de que você excluiu completamente a instalação antiga. Como alternativa, você também pode instalar a VM inicialmente com o Windows 8.1 Pro e executar o procedimento "Atualização gratuita para o Windows 10" novamente, que ainda funciona. A Microsoft também oficialmente oferece atualizações gratuitas para aqueles que usam "software de acessibilidade" que não é realmente definido ou verificado em nenhum lugar. (fonte)
Eu acredito que você pode executar o Windows no modo de teste por um curto período de tempo. Talvez seja uma boa ideia antes de ativar a licença na VM - ela garante que a VM seja boa o suficiente para o que você deseja fazer e é uma maneira razoavelmente segura de testá-la.