De acordo com esta resposta na Comunidade da Microsoft e neste fórum da PC Review, se você remover o número de páginas e a sobrescrição, isso altera o comportamento do comando desfazer.
Resposta da Microsoft:
Em um arquivo existente (.docx), alternar entre inserir e sobrescrever nem sempre é uma opção (mesmo que seja ativado por meio de opções). Nesses casos, a única maneira de alterar o comportamento é remover os números de página na parte inferior ou superior da página (após o qual o comportamento muda de desfazer por caractere para desfazer por palavra). Curiosamente, depois de excluir os números de página, agora é possível alternar entre inserir e sobrescrever.
Resposta de revisão do PC:
Eu posso ter tropeçado na causa desse comportamento irritante. Aparentemente, no modo "Substituir", as teclas são executadas como ações únicas, pois geralmente substituem uma letra por outra. Ao digitar no final de um parágrafo, o parágrafo a seguir não é substituído; no entanto, as teclas ainda são desfeitas uma de cada vez. Para alterar o comportamento, clique duas vezes em "OVR" na barra de status ou pressione a tecla Inserir no teclado. Isso alternará o modo Substituir entre ativado e desativado. Quando desativado, o "OVR" ficará acinzentado e você poderá desfazer blocos inteiros de texto como uma ação.
Posso replicar o problema, ativando a Sobreposição e inserção de números de página. Então, talvez tente desativar os dois:
Para desativar os números de página: Clique na guia Inserir na parte superior, seguida por Número da página na seção Cabeçalho e rodapé e clique em Remover números de página.
Para desativar a Sobrescrição: Clique em Arquivo, Opções e Avançado. Localize a caixa de seleção Use Overtype Mode e verifique se não está marcada. Além disso, você pode desativar a tecla Inserir para ativá-la desmarcando a caixa acima.
Espero que isso ajude um pouco.
EDIT: Acabei de reparar que você já tem o Sobrescrito e os números de página desativados. Acredito que você pode manter pressionadas as teclas de desfazer para remover as teclas individuais mais rapidamente, mas, além disso, continuarei pesquisando. Atualizará a resposta assim que eu encontrar alguma coisa.