Eu estava esperando por algo e comecei a fazer coisas aleatórias com a caixa seletora na área de trabalho e notei que alguns arquivos na mesma linha são selecionados algumas vezes, mas outros não. Tentei algumas vezes e notei que os arquivos selecionados primeiro tinham um nome mais curto. De fato, se um arquivo tiver um nome de três linhas, ele será selecionado após os dois.
Um gif para deixar mais claro
Além disso, não tenho certeza se isso ocorre aqui ou não, por isso, corrija-me se estiver no lugar errado.