Isso depende se você deseja A) iniciar um programa Linux dentro da WSL ou B) se deseja iniciar um programa Windows a partir de um prompt do shell bash.
Se B) então sim se você instalar o cygwin / bash. Por exemplo, instale o git para windows e você tem um sistema em execução no windows com bash. Então você pode simplesmente executar o start, na verdade ele está incluído como um script:
$ cat /usr/bin/start
#!/usr/bin/env bash
# Copyright (C) 2014, Alexey Pavlov
# mailto:alexpux@gmail.com
# This file is part of Minimal SYStem version 2.
# https://sourceforge.net/p/msys2/wiki/MSYS2%20installation/
# File: start
cmd //c start "${@//&/^&}"
Se A), fica muito mais difícil, especialmente se você deseja iniciar um programa Linux para exibir um arquivo .pdf em uma janela da GUI. Observe que o Windows sabe associar um aplicativo padrão para abrir um arquivo pdf, mas o WSL não possui as informações. Portanto, mesmo que você tenha um Desktop em execução no WSL , precisará associar um aplicativo GUI do Linux para abrir o pdf.
Nota para esclarecer, no WSL você executa executáveis linux, não executáveis do windows:
(WSL):~# file /bin/gzip
/bin/gzip: ELF 64-bit LSB executable, x86-64, version 1 (SYSV), dynamically linked (uses shared libs), for GNU/Linux 2.6.24, BuildID[sha1]=68cc3c090405cf6d40e97d2ff58085fd26940602, stripped
(WSL):~# file /mnt/c/Program\ Files/Internet\ Explorer/iexplore.exe
/mnt/c/Program Files/Internet Explorer/iexplore.exe: PE32+ executable (GUI) x86-64, for MS Windows
(WSL):~# /mnt/c/Program\ Files/Internet\ Explorer/iexplore.exe
bash: /mnt/c/Program Files/Internet Explorer/iexplore.exe: cannot execute binary file: Exec format error
... | sed 's/\/mnt\/\(.\)/\1:/1' | xargs cmd.exe /C start