Respostas:
A maneira mais fácil é, de longe, simplesmente executar um forloop em todos os arquivos. O bom é que a set(a entrada para o forloop) aceita os mesmos curingas que o normal cmd.
Para uso em um arquivo em lotes:
FOR %%f IN (*) DO command.jar %%f
Para uso na linha de comando:
FOR %f IN (*) DO command.jar %f