Embora não exista um gerenciador oficial de pacotes Unix / FOSS para Mac OS X, deve-se notar que o MacPorts foi criado e ainda é mantido principalmente pelos engenheiros da Apple, Mac OS X / Darwin. O site macports.org está hospedado nos servidores da Apple, como parte do projeto "MacOSForge.com" da Apple. Como o Mac OS X / Darwin é baseado em * BSD, muitos dos engenheiros de software da camada Unix da Apple vêm das tradições * BSD, então modelaram o MacPorts segundo o modelo de "portas" * BSD.
O Fink era o gerenciador de pacotes de código aberto original do Mac OS X, mas não possui laços organizacionais estreitos com a Apple e optou por seguir a tradição apt-get do Debian Linux.
Não sei se algum dos detalhes acima é suficiente para recomendar um sobre o outro. Eu diria que se resume a qual modelo você já está mais familiarizado. Se você está mais familiarizado com o apt-get, vá com o Fink. Se você está mais familiarizado com as "portas" do BSD, vá com o MacPorts.
Como já foi dito, é melhor deixar as ferramentas Unix padrão do Mac OS X em paz. O Fink e o MacPorts já aprenderam essa lição e instalam suas próprias cópias de coisas em suas próprias hierarquias de diretórios (/ sw para Fink, / opt para MacPorts). O Homebrew ainda não aprendeu completamente essa lição, mas eles assim que um usuário usa o Homebrew para atualizar a cópia interna de, digamos, Perl ou Python, e tem algum problema de compatibilidade imprevisto que quebra partes internas do Mac OS X, como pacotes de instalação (arquivos de pacote configurável .pkg do Mac OS X) que usam scripts Perl para executar algumas das tarefas de instalação.