Eu acho que eles usam técnicas simples de hash semelhantes ao md5 / sha
Sempre que você solta um arquivo dentro da "caixa de depósito" local, o cliente da caixa de depósito calcula o hash desse arquivo e deve enviar alguns dados extras, como tamanho do arquivo, nome do arquivo para o servidor da caixa de depósito.
Se o servidor da caixa de depósito encontrar arquivos semelhantes (eles devem manter o índice de hashes e dados do arquivo no servidor), ele simplesmente informará ao cliente que o arquivo foi "carregado" com êxito. ;-)
Dessa forma, você acaba "carregando" o arquivo apenas logicamente. Como não há transferência real de conteúdo de arquivo, isso deve ser mais rápido do que qualquer outra coisa.
Não tenho certeza de qual dropbox do algoritmo de hash usa, mas tenho 100% de certeza de que o princípio de funcionamento é semelhante ao descrito acima.